مايلز مطلق في لوس أنجلوس ، ويريد حياة حب ومسيرة سينمائية. لذلك قرر الذهاب في 20 موعدًا والعثور على الحب الحقيقي أمام الكاميرا ، مما يجعل أول ميزة له. وكيل ريتشارد للمريض يجد مستثمرًا بقيمة 60 ألف دولار هو إيلي الغامض. يبدأ مايلز بحثه ، وأحيانًا يخبرنا عن تاريخ تصويرها ، وأحيانًا لا. إيلي يريد الجنس والتمجيد ، ويريده مايلز بأنه "حقيقي". يتحدث مايلز بانتظام مع مدرسه السينمائي القديم ، روبرت ماكي ، الذي يتساءل عما إذا كان الحب ممكنًا في الحياة الحديثة. في منتصف الطريق خلال 20 تاريخًا ، يلتقي مايلز إليزابيث. إنها كل ما يريده وتحبه. هل يمكنه إنهاء 20 موعدًا ، وإرضاء إيلي ، واستكمال فيلمه دون خسارة إليزابيث؟